Methoxycarbonyl-L-tert-leucin CAS NO.162537-11-3

Selvom L-tert-leucin ikke er en proteinafledt aminosyre, fordi strukturen af ​​tert-butyl er meget tæt på amino- og carboxylgrupper i rummet, er peptidbindingen af ​​L-tert-leucin designet til langsomt at hydrolyseres af proteaser i kroppen, så det indeholder dette Stoffer og afledte lægemidler er en del af moderne udvikling af nye lægemidler

Nøglen til fremstilling af N-methoxycarbonyl-L-tert-leucin er at opnå chiral ren L-tert-leucin. Fremstillingsmetoderne for L-tert-leucin kan opdeles i to typer: opløsningsmetode og asymmetrisk syntesemetode.

Opløsningsmidlet, der anvendes ved den kemiske opløsningsmetode, er diphthalats vinsyre, kinin eller kinin. Biologiske enzymer kan også anvendes til opløsning på grund af deres høje selektivitet, men kun L-type tert-leucin kan opnås. Den beskrevne metode har en fælles mangel på, at det er nødvendigt først at fremstille racemisk tert-leucin og derefter derivatisere det og derefter bruge det tilsvarende opløsningsmiddel eller enzym til at opdele det, hvilket er relativt dyrt og ofte har lav renhed. Desuden er udbyttet af en enkelt konfiguration fremstillet ved opløsningsmetoden ofte mindre end 50%.

Chiral asymmetrisk syntese er en relativt direkte og målrettet syntese af chirale målforbindelser. Tert-leucin er en type α-aminosyre. For α-aminosyrer er den klassiske kemiske syntesemetode Strecker-reaktion, der bruger cyanogruppe. Den asymmetriske tilsætning til iminer bygger produktets stereokemi og gennemgår derefter hydrolyse og andre reaktioner for at fremstille α-aminosyrer. Under reaktionen kan tilsætning af ligand eller Lewis-syre opnå højere selektivitet. Ulempen ved Strecker-reaktionen er imidlertid, at det ikke er let at realisere masseproduktion og forberedelse, og toksiciteten af ​​cyanogrupper er også relativt stor, hvilket forårsager alvorlig miljøforurening. Biologisk enzymatisk omdannelse af latente chirale forbindelser til fremstilling af aminosyrer har ikke kun milde reaktionsbetingelser, højt udbytte og optisk renhed, men undgår også forureningsproblemer forårsaget af kemisk syntese og har stort anvendelsespotentiale og brede udviklingsmuligheder.